| チェルシーFC 2008-09プレミアリーグ対戦結果 | |||||
| 節 | 対戦相手 | H/A | スコア | 得点者 | 勝敗 |
| 1 | H | 4-0 |
Ｊ・コール、アネルカ、ランパード、デコ | ○ | |
| 2 | A | 1-0 |
デコ | ○ | |
| 3 | H | 1-1 |
ベレッチ | △ | |
| 4 | A | 3-1 |
カルバーリョ、ランパード、アネルカ | ○ | |
| 5 | H | 1-1 |
カルー | △ | |
| 6 | A | 2-0 |
ボシングワ、アネルカ | ○ | |
| 7 | H | 2-0 |
Ｊ・コール、アネルカ | ○ | |
| 8 | A | 5-0 |
カルー（2）、ベレッチ、ランパード、マルーダ | ○ | |
| 9 | H | 0-1 | × | ||
| 10 | A | 3-0 |
ランパード、アネルカ、マルーダ | ○ | |
| 11 | H | 5-0 |
アレックス、アネルカ（3）、ランパード | ○ | |
| チェルシーFC 2008-09チャンピオンズリーグ対戦結果 | |||||
| 対戦相手 | H/A | スコア | 得点者 | 勝敗 | |
| グループリーグ | H | 4-0 |
ランパード、Ｊ・コール、マルーダ、アネルカ | ○ | |
| グループリーグ | A | 0-0 | △ | ||
| グループリーグ | H | 1-0 |
テリー | ○ | |
| チェルシーFC 2008-09カーリングカップ対戦結果 | |||||
| 対戦相手 | H/A | スコア | 得点者 | 勝敗 | |
| 3回戦 | A | 4-0 |
ランパード（2/PK1）、マルーダ、カルー | ○ | |
| チェルシーFC 2008-09プレシーズンマッチ対戦結果 | |||||
| 対戦相手 | スコア | 得点者 | 勝敗 | ||
| アジア遠征 | 4-0 |
カルー、ランパード、ディ・サント、SWP | ○ | ||
| アジア遠征 | 7-0 |
アネルカ、カルー、ランパード Ｊ・コール（2）、ディ・サント、SWP | ○ | ||
| アジア遠征 | 2-0 |
アネルカ、A・コール | ○ | ||
| ロシア鉄道カップ | 1-1（PK 4-5） | エッシェン | × | ||
| ロシア鉄道カップ | 5-0 |
ランパード、アネルカ（4） | ○ | ||
